События первого сезона сериала «Олдскул» разворачиваются вокруг Егора, бывшего криминального авторитета, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Он возвращается в родной город, надеясь обрести покой и наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без его участия. Однако прошлое не желает его отпускать так легко. Старые товарищи по преступному миру, видя в нем былой авторитет и потенциал, снова пытаются втянуть Егора в свои опасные схемы. Одновременно с этим на него выходит бывший следователь, который когда-то сажал Егора и теперь, выйдя на пенсию, сам оказался в сложной жизненной ситуации, что создает причудливый и напряженный альянс. Егор оказывается меж двух огней: с одной стороны — заманчивые, но опасные предложения от бывших коллег, сулящие легкие деньги и возвращение былой власти, а с другой — хрупкая надежда на нормальную, спокойную жизнь и семью, которую он может разрушить одним неверным шагом. Постепенно Егор понимает, что полностью отгородиться от своего криминального опыта не получится, и решает использовать свои специфические навыки и связи в законных целях. Он начинает собственный бизнес, сталкиваясь с новыми для себя вызовами — коррумпированными чиновниками, бандитами нового поколения и жесткими законами бизнеса. Его главной целью становится не просто финансовый успех, а создание честного дела, которым он мог бы гордиться и которое стало бы прочным фундаментом для будущего его дочери. На этом пути ему приходится балансировать на тонкой грани, постоянно доказывая и самому себе, и окружающим, что он действительно изменился. Каждое его решение подвергается проверке на прочность, а старые грехи и связи то и дело всплывают, угрожая разрушить все, что он с таким трудом пытается построить. Сюжет держит в напряжении, заставляя зрителя гадать, удастся ли Егору окончательно порвать с «олдскульным» прошлым или же оно окажется сильнее его добрых намерений, затянув обратно в водоворот преступлений и насилия.